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Kugelfischgift aus der Retorte – Totalsynthese von Tetrodotoxin

Gesundheit
© Drazen, AdobeStock

Kugelfischgift aus der Retorte – Totalsynthese von Tetrodotoxin

In Japan gilt Kugelfisch als besondere Delikatesse, schließlich verspricht dieser neben dem Gaumenkitzel zusätzlich einen Nervenkitzel. Denn der Fugu enthält Tetrodotoxin, ein starkes Nervengift. Niedrig dosiert erwies sich Tetrodotoxin in klinischen Tests als möglicher Opioid-Ersatz zur Linderung starker Schmerzen bei Krebspatienten. In der Zeitschrift Angewandte Chemie stellen japanische Wissenschaftler jetzt eine neue Route für die Totalsynthese von Tetrodotoxin vor. Es handelt sich hier um einen komplett neuen Aufbau eines Naturstoffs aus kleinen, gängigen Ausgangsstoffen.

Eine Fugu-Mahlzeit erzeugt zunächst ein leicht prickelndes Gefühl im Mund und kann entspannend bis euphorisierend wirken – vorausgesetzt die Küche weiß, was sie tut. Ist der Fisch falsch zubereitet, kann das böse enden. Tetrodotoxin blockiert die spannungsabhängigen Natrium-Kanäle und damit die Nervenimpulse. Die Folge sind Lähmungserscheinungen bis zur Atemlähmung. In der EU ist die Einfuhr als Lebensmittel und die Zubereitung von Fugu verboten. In Japan und anderen Ländern reguliert eine Reihe von Gesetzen die Zubereitung und den Verzehr von Kugelfisch-Produkten streng. Dennoch kommt es immer wieder zu Todesfällen.

In sehr geringer Dosis wirkt Tetrodotoxin schmerzlindernd und könnte bei starken Schmerzen Einsatz finden, etwa in der Krebstherapie. Umso wichtiger ist es, eine einfache, zuverlässige Syntheseroute zu entwickeln, die Zugang zu Tetrodotoxin und strukturell verwandten Verbindungen gewährt – für Forschungszwecke und später auch für eine robuste und kostengünstige Produktion.

Tetrodotoxin zeigt eine einzigartige hochkomplexe käfigartige Struktur sowie einem zyklischen Guanidin-Baustein. Eine Reihe verschiedener Tetrodotoxin-Totalsynthesen wurde bereits veröffentlicht, darunter eine erste der Forscher um Satoshi Yokoshima von der Universität Nagoya aus 2017. Yokoshima und sein Team stellen nun eine weitere, neuartige Totalsynthese vor.

Dieser Beitrag stammt aus der Ausgabe April 2020 des Journals "Leben und Arbeiten im Ausland".

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